Angle bắt đầu đấu vật nghiệp dư khi bảy tuổi.[8] Anh học tại Mt. Lebanon High School,[9] nơi anh giành varsity letters trong bóng bầu dục và đấu vật và trở thành một All-State linebacker.[9][10][11] Anh bất bại trên đội đấu vật năm thứ nhất tại Mt. Lebanon High và đủ điều kiện cho giải đấu vật trong nước năm thứ hai của mình.[9] Angle cũng đứng thứ ba trong các giải đấu vật trong nước khi còn ở năm thứ ba và trở thành nhà vô địch 1987 Pennsylvania State Wrestling ở năm thứ tư.

Sau khi tốt nghiệp trung học, Angle đã học ở Clarion University of Pennsylvania, nơi anh tiếp tục đấu vật ở mức độ nghiệp dư.[12] Anh đã hai lần vô địch National Collegiate Athletic Association Division I,[13] á quân quốc gia năm 1991, và ba lần giành NCAA Division I All-American. Ngoài ra, Angle là nhà vô địch 1987 USA Junior Freestyle, hai lần vô địch USA Senior Freestyle, và vô địch 1988 USA International Federation of Associated Wrestling Styles Junior World Freestyle.[14]

Sau khi tốt nghiệp đại học, Angle tiếp tục đấu vật. Năm 1995, anh giành huy chương vàng tại FILA Wrestling World Championships tại Atlanta, Georgia.[13] Sau chiến thắng này, Angle bắt đầu chuẩn bị cho Thế vận hội Mùa hè 1996 dưới sự huấn luyện của Dave Schultz tại Pennsylvanian Foxcatcher Club,[15] huấn luyện giữa tám và mười tiếng một ngày.[16] Tháng 1 năm 1996, không lâu sau khi Angle bắt đầu tập luyện tại câu lạc bộ, Schultz bị ám sát bởi John Eleuthère du Pont, nhà tài trợ của đội của Schultz của Olympic về sau.[17][18][19] Kết quả là, Angle bỏ đội của du Pont, tìm kiếm nhà tài trợ mới, và tham gia Câu lạc bộ Đấu vật Dave Schultz trong ký ức của Schultz.[20]

Angle phải đối mặt với khó khăn hơn nữa khi tham gia 1996 Olympic Trials, khi anh bị chấn thương cổ nghiêm trọng, làm gãy hai đốt sống cổ của mình,[21] herniating two discs, và bị căng bốn cơ. Tuy nhiên, Angle vượt qua thử thách và sau đó giành 5 tháng tiếp theo để nghỉ ngơi và phục hồi. Vào Thế vận hội, Angle đã có thể cạnh tranh, mặc dù gặp phải vài mũi tiêm đau giảm ở cổ.[13] Vào mùa thu năm 1996, Angle nói rằng anh tạm thời trở nên nghiện thuốc giảm đau Vicodin sau khi bị chấn thương cổ của mình.[22] Anh giành huy chương vàng hạng nặng hạng cân (90–100 kg; 198–220 lb) mặc dù chấn thương,[14] đánh bại đô vật Iran Abbas Jadidi bởi quyết định của các quan chức sau khi các đối thủ cạnh tranh đấu vật đến tám phút, hòa một-một. Cuộc đọ sức thấy Jadidi kiếm điểm sau hai phút và 46 giây bởi quay Angle, và Angle kiếm điểm của riêng mình với một cú takedown sau ba phút và mười giây. Quyết định của các quan chức vấp phải sử phản đối Jadidi.[23] Angle tặng chiến thắng cho danh dự của Schultz.

Không lâu sau chiến thắng của mình, Angle từ chối một bản hợp đồng với World Wrestling Federation (WWF).[14][24] Trong năm đó, anh trở thành đại diện tiếp thị cho Protos Foods, các nhà sản xuất của OSTRIM, một thành phần của thịt đà điểu.[17][24]

Tháng 4 năm 2011, Angle tiết lộ rằng anh có kế hoạch trở lại để đấu vật nghiệp dư cho Thế vận hội Mùa hè 2012 tại Luân Đôn.[25][26][27] Vào tháng 4 năm 2012, anh thông báo là anh không thể thực hiện các thử nghiệm cho đội tuyển Mỹ do một chấn thương đầu gối.[28]